I- Torreón de San Juan de los Reyes: El lugar encaja perfectamente con una de las referencias a Toledo que más o menos veladamente podemos encontrar a lo largo de su poesía: las riberas del río. Es muy posible que Garcilaso buscase la soledad de estos parajes para pasear sus melancolías.
II- Plaza del Conde: Uno de los más bellos palacios toledanos. Este lugar tiene dos nexos con Garcilaso. Uno remoto, pues estos condes estaban emparentados con los de Cedillo, y éstos con un nieto del poeta.
III- Calle de Nuncio Viejo: Estuvo el hospital para dementes y expósitos,la primera noticia documental que se conoce de Garcilaso está relacionada con este hospital, dentro de los alborotos previos a la revuelta comunera.
IV- Cuesta de Santa Leocadia: Llegamos frente a la iglesia que fue parroquia de Garcilaso y su familia. En esta calle parece que estaba también la casa que alquiló para habitar con su esposa.
V-Calle de Garcilaso: Nos hallamos ante los despojos de lo que fue solar de la casa de Garcilaso. Debió de ser mansión importante porque sirvió de alojamiento a ilustres visitantes. La situación de la casa es privilegiada si lo miramos bien, por lo que nos parecen muy sutiles las apreciaciones de Mariano Calvo.
VI- Plaza de Padilla: Aquí estuvo la casa del comunero. Tras la derrota de Villalar y la huida de Toledo de su viuda, María Pacheco, el emperador ordenó derribar el edificio y sembrar de sal su solar.
VII- Plaza de San Román: Tocando el final de nuestra ruta, llegamos al monumento a Garcilaso de la Vega. Se alza la estatua que nos evoca la figura del poeta-soldado que representa, como pocos, la armoniosa síntesis del tópico armas-letras.
VIII- Iglesia de San Pedro Mártir: Estamos en la capilla del Rosario, llamada por Garcilaso “de mis agüelos” porque, efectivamente, había sido fundada por antepasados suyos de la línea materna.